Wissenschaftler haben Katalysatoren gefunden, die wichtige industrielle Produktion umweltfreundlicher machen
(Meth)acrylatester werden in Beschichtungen und Fassaden sowie für Kunst-, Farb- und Klebstoffe verwendet. Ihr Produktionsprozess ist jedoch mit hohen Temperaturen, langen Reaktionszeiten und giftigen Verbindungen verknüpft. Er kann auch zu unerwünschten Nebenreaktionen führen. Wissenschaftler der Universität Nagoya um Professor Kazuaki Ishihara haben nun eine chemische Reaktion entwickelt, die ohne hohe Temperaturen oder giftige Katalysatoren gute Ausbeuten der Verbindung ergibt.
Wissenschaftler der Universität Nagoya haben an der Verbesserung der industriellen (Meth)acrylat-(=Acrylat- oder Methacrylat-)Estersynthese gearbeitet, um ihn umweltfreundlicher zugestalten und das Ergebnis in ACS Catalysis beschrieben. Konkret arbeiteten sie an der Verbesserung des Katalysators, der an der chemischen Reaktion beteiligt ist, die Methyl(meth)acrylate in (Meth)acrylatester umwandelt, Umesterung genannt.
Labor – Foto © Gerhard Hofmann für Solarify
„Millionen von Tonnen (Meth)acrylatester werden jährlich produziert und gehören zu den wichtigsten hergestellten Chemikalien überhaupt“, sagt Ishihara. „Durch ihre Umesterung mit Alkohol und einem Katalysator werden ihre Eigenschaften fein abgestimmt, so dass eine breite Palette von (Meth)acrylatestern entsteht.“ Ishihara und seine Kollegen fanden heraus, dass die sterisch sperrigen Natrium- und Magnesium-Aryloxide sehr gut als ungiftige Alternativen funktionieren. Sie katalysierten die Umesterung von Methyl(meth)acrylaten bei der relativ milden Temperatur von 25 °C und produzierten hohe Ausbeuten eines breiten Spektrums von (Meth)acrylatestern, abhängig von der Art des in der Reaktion verwendeten Alkohols.
Das Team führte auch Computerberechnungen durch, um die Details der chemischen Reaktion zu sehen. Dabei zeigte sich, dass die Reaktion eine hohe Chemoselektivität aufwies, d. h., sie verlief so, wie die Wissenschaftler es wollten, ohne unerwünschte Nebenreaktionen auszulösen. „Unser Umesterungsprozess ist ein praktischer und nachhaltiger Kandidat für die industrielle (Meth)acrylatester-Synthese, da er eine ausgezeichnete Chemoselektivität, hohe Ausbeuten, milde Reaktionsbedingungen und das Fehlen jeglicher toxischer Metallsalze bietet“, sagt Ishihara.
->Quellen:
- en.nagoya-u.ac.jp/rindustrial-compound-gets-eco-friendly-reaction
- Jie Qi Ng, Hiro Arima, Takuya Mochizuki, Kohei Toh, Kai Matsui, Manussada Ratanasak, Jun-Ya Hasegawa, Manabu Hatano, and Kazuaki Ishihara: Chemoselective Transesterification of Methyl (Meth)acrylates Catalyzed by Sodium(I) or Magnesium(II) Aryloxides, in: ACS Catalysis on December 16, 2020 at DOI: 10.1021/acscatal.0c04217.
- chemie.de/industrielle-verbindung-erhaelt-umweltfreundliche-reaktion
- farbeundlack.de/umweltfreundliche-synthese-von-methacrylatestern
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